曾昭燏血溅灵谷寺，撒手归天。继之而来的惨烈政治风暴，又将他的兄、嫂，连同近亲故旧、同事友好推向了烟雾迷蒙的鬼门关。
1964年7月7日，根据毛泽东提名，成立了一个由彭真、陆定一、康生、周扬、吴冷西组成，以“贯彻中央和主席关于文学艺术和哲学社会科学问题的批示”为职责的五人小组，这个小团体后来取名为“文化革命五人小组”。
1965年11月10日，上海《文汇报》登载姚文元《评新编历史剧＜海瑞罢官＞》一文，对明史专家、时任北京市副市长的吴晗进行公开批判。以这篇文章为标志，为期十年之久的“文化大革命”拉开了序幕。
1946年夏，西南联大结束后，吴晗携夫人袁震先抵上海，于8月返回北平清华园，住进了西院十二号。这个房子位于王国维当年居所的前一排，外观有点破旧，据说是供给四等教授居住的，但比起昆明的居住条件好多了，吴氏夫妇很是满意。据吴晗后来在《清华杂忆》一文中说：“就在这所房子里我度过了两年多黑暗的岁月。尽管外面的天是黑的，这所房子里却经常有明朗的笑声，热烈的争论。”吴氏心中的黑暗岁月，自是指国民党的统治。而所谓房子里的笑声和争论，则是吴回到北平后，与北平民盟的汪骏（汪行远）、沈一帆等人员接上头并建立了联络。未久，北平市民盟主要负责人刘清扬赴天津筹备河北省民盟组织，北平市民盟的工作便由吴晗主持，这是吴氏出任民盟党派方面大员的开始，也是接触中共高层步入仕途的转捩点。1947年初，表面上形成的国共和谈再度破裂，更大规模的血战即将爆发，以叶剑英为首的军调部中共代表团决定撤离北平。临别时，叶剑英、徐冰等在南弯子十三号吴昱恒（北平地方法院院长、民盟秘密盟员）家中，举行了一场民主党派负责人、知名人士告别宴会。到会的有吴晗、潘光旦、费孝通、许德珩、张奚若、陈垣、徐悲鸿、钱端升、张东荪等30余人，叶剑英、吴晗等在会上分别讲了话。会后，徐冰把一台收音机送给吴晗，以便让其能及时收到中共方面的广播，发动北平各大学师生配合中共的行动。吴晗先是把收音机放入几位盟员家中，派专人晚上收听广播，记录并油印出来，第二天秘密分发到民盟成员和一些师生手中。由于收音机要安装天线，很容易被国民党军警发现，三五天必须转移新的地方。有一个时期极度紧张，吴晗通过关系把收音机放在北大物理系的实验室中，才躲过军警耳目，收听与记录、油印等事宜方得以持续下去。
与此同时，吴晗利用清华大学教授身份，把自己的家变成一个秘密联络点，暗中与中共在北平的地下党员崔月犁、王冶秋、马彦祥等人联系，召开秘密会议。时王冶秋为国民党驻北平孙连仲司令部少将参议，根据中共指示，王与孙连仲手下的设计委员会副主任余心清一起，试图策反孙连仲反水倒戈，因中共设在北平的地下电台被国民党特工人员破获，抄去许多机密电文，王冶秋等策反之事败露，余心清首先被捕，而帮余向中共方面拍发电报的翻译员陈融生闻讯逃到吴晗家中，吴通过中共地下党员孙国良把陈秘密送往中共控制区。陈融生离去后，王冶秋又逃到吴晗家中，吴见事急，一时又不知如何是好。据王冶秋事后对夏鼐说，袁震见此情形果断地让吴脱下自己的衣服给王，吴犹豫不决。袁震竭力主张，且态度坚决，吴才脱下自己的衣服让王冶秋换上，然后把他送出清华园，经中共内线接应，王冶秋经天津转入河北中共实际控制区。新中国成立后，王氏担任国家文物局局长等职。
吴晗的一系列举动，引起了国民党军警注意，开始对其严密监视。1948年8月20日，北平军警包围了清华大学，欲逮捕“危害国家”的“共匪嫌疑分子”。吴晗自知难以逃脱，遂烧毁家中所藏的民盟与中共秘密文电，坐等被擒。由于清华大学校长梅贻琦出面在军警之间竭力斡旋，“嫌疑分子”全部疏散，吴晗和当时已入军警名单的所有人员无一被捕，但后来吴还是从清华园秘密出走了。
关于吴氏出走的经过，据当时的清华大学教务长吴泽霖回忆：1948年，国民党派了一个叫陈继承的人担任北平警备司令。此时北平局势已很紧张，陈继承经常找各个大学的校长、教务长、训导长到他家里去开会、吃饭，完了以后，总要对校负责人们说，学校里的学生闹得太厉害了，要求学校当局限制学生运动，并公开指责吴晗，说他在煽动学生闹事，要予以制裁。“有一次晚上邀请大家吃饭，北大有胡适、郑天挺，清华的有梅校长和我，师范大学有二位先生。陈继承很明白地讲，你们清华的吴晗闹得不像样吧，要约束他啦。当时，梅先生解释了一下，他是个读书人，也没什么，也做不了什么东西。在回来的路上，在汽车上我就跟梅先生谈，看样子恐怕吴晗有点不利了，怎么办？是不是应该保护他一下。他就说我马上就找他，找到后他说：‘吴先生，你得赶快走，晚了不行了。’怎么样给他安排的，那我就不知道了。不过具体安排要找他，让他早离开，是我参加了的。”
吴泽霖这个话当是事实或离事实不远。梅贻琦是国民党中的名人，但他一贯禀承自由民主的传统和校风，总是顶着种种压力保护持不同政见的师生。在昆明时，就对闻一多、吴晗等人弄出的政治主张和做法表示反感和厌恶，但在关键时候仍对其进行力所能及的保护，此为梅氏一贯的作风，也是人格最为光荣的一面。吴晗接到通告，迅速开溜，在中共地下党帮助下，先到上海，未久又秘密飞回北平，旋转入天津，与先前抵达天津的夫人袁震会合，再由崔月犁派出的地下交通员送往河北一带中共控制区。当年11月，吴晗夫妇辗转来到了中共中央所在地河北省西柏坡，受到毛泽东、周恩来等中共领导人接见。其间，吴晗把自己写的《朱元璋传》修改稿呈给毛泽东过目，毛对传中彭大和尚归宿的意见，以及吴晗表示要按毛的指示重新修改文稿等预示着不祥之兆的故事，都发生于此时此地。
1949年1月31日，北平和平解放，吴晗随中共军队参加了入城仪式。几天之后，吴与钱俊端等人受中共中央委托接管了北京大学、清华大学。仅仅是几个月前，吴氏作为国民党捕获的对象而被迫逃离清华园，而如今却以胜利者的身份重返清华大学，其爽快的心情和意气风发的态势可想而知。据冯友兰在他的《自述》中说，当1948年解放军围困北平城时，中共军事管制委员会下属的文管会张宗麟等人，就找到清华校务会议成员讲了一堆好好维持学校之类的官话，其间特别对冯友兰说道：“我们对于你的行动曾经作了估计，现在你的表现跟我们的估计差不多。党中央很重视你。”未久，冯友兰被军管会任命为清华校务委员会主任委员，主持全盘工作，成了清华的一把手。只是好景不长，中共高层特别是毛泽东认为冯氏此人，总是不能采取“老实态度”为人为学，难堪重用，必须让其靠边站。于是，解放军入城之后，军管会负责人钱俊瑞来到清华宣布：“派吴晗为军代表。从此以后，校务就实际上由吴晗主持了。”
已成为北大、清华两校实际上一把手的吴晗，在北平骑河楼清华同学会聚会上，曾说过这样一句话：“梅可以留在清华，胡是走了好。”据当时听报告的清华校友林从敏回忆说：“那时吴先生与邓小平、彭真的关系很和谐，听说是邓的扑克牌友，邓总是称他为教授，且已内定为北京副市长。吴先生对梅师与胡适先生的看法，可以说是半官方的意见。”只是梅贻琦没有听从吴的召唤，也没有忆及当年他冒险通知吴氏离开清华园的旧事，最终还是由南京转香港，把自己的老骨头埋葬于“田横之岛”。
在清华园当了近一年“太上校长”的吴晗，于1949年11月出任北京市副市长之职，当初清华校友的传言并非空穴来风。自此，吴晗开始了机遇与风险共存的宦海生涯。
早在1949年1月14日，共产党军队炮击天津，北平即将拿下，在这个时候，吴晗连夜给毛泽东写信，强烈要求加入中国共产党。日理万机的毛泽东正在指挥千军万马准备南下，他读过吴晗的信之后很快写了几个字作答：“我们同意你的要求，唯实行时机尚值得研究，详情恩来同志面告。”由于资料缺失，毛接信后的想法与周恩来面告的详情已不可考，想来毛、周二人不会忘记三年前的这个时候，即中国人民走上新的历史阶段——“两个中国之命运决战”开始之时，吴晗与章伯钧、罗隆基、张东荪、储安平、费孝通等辈，以所谓的“第三者”，即超然于国共两党之外的“人民代表”的姿态跳出来，明确表示：“国民党不好，共产党也不好；国民党是内战的罪魁，共产党也是内战的祸首；你们都是反人民的，代表人民的只有我这‘不左倾也不右袒’的‘第三者’。”同时，毛、周等中共领导人也一定不会忘记，1946年1月，吴晗等人在联名致国民政府政治协商会议的信中，把共产党说成同国民党、青年党是“一丘之貉”，并且以“人民代表”的口吻叫嚣道：“你们的党史，你们的党纲，你们自吹自擂的宣传品，我们人民，老实说，都不大感兴趣。”同时摆出一副老子天下第一的派头，咬牙切齿地对国共两党发狠话并威胁道：“两党相持，人民受罪，结怒于人民是不会有什么好处的。”
想不到仅仅三年时间，随着改天换日，乾坤倒转，作为“斗士”的吴晗也与时俱进地转变了态度。如此变化，当是让久经沙场的毛泽东与周恩来两位革命领袖都感到过于唐突或不可思议，并有“人为何物”之感。前事不忘，后事之师，假如毛泽东大笔一挥，当即批准吴晗强烈要求加入共产党的请求，可能连毛氏本人都会感到脸红，更难以向党内同志作出合理的解释。鉴于这一历史的门槛和缘由，毛泽东与周恩来索性不再顾及，这是作为政治家的毛、周恰当的应变之策。
就这样，吴晗被晾在一边，却不甘心自己被冷落，三番五次地给中共中央和北京市委主要领导者写信，表示自己不加入共产党决不罢休，也死不瞑目。1954年，身为副市长的吴晗在给北京市委第一书记彭真的一封长信中再次表白道：
过去几年，我没有偷懒，相反是忙乱。每天都很疲倦，但是工作抓不住重心。
参加了许多工作，也用了心，也出了力。但是从来不知道哪些是做对了的，哪些是做错了的。也没有人告诉我做对的总结下去，再深入搞。做错了，为什么错，如何改正。
因为我不能参加党，党对我是客气的，优容的。
我没有放弃要求参加党的想法，我想以努力工作来争取，今年不成，到明年，五
年不成，十年，二十年，只要不死，总有一天会达到的。目的没有什么，只是要求得到教育，做好工作……此时的吴晗当然知道加入中共与非党员的巨大差异，正如许多年后一个副市长是否是党委常委一样，若是，则可参与权力核心事务；若非，对不起，只能做点敲敲边鼓的事情，就连身边的秘书、打水端菜者都能感觉到“常”与“非常”之轻与重。吴晗如此坚挺地死缠硬泡差不多一个抗日战争的时间之后，中共方面见吴确是“铁了心”，遂于1957年由中共北京市委第二书记刘仁出面谈话，通知中央已正式批准其加入共产党。吴晗听罢，自是欢喜异常。
就在吴晗入党的这一年，因“反右”斗争扩大化，不少干部和知识分子怕招惹是非，开始对自己的言行细加斟酌。在1958年“大跃进”和人民公社化运动中，出现了以高指标、瞎指挥、浮夸风和“共产风”
藏海花
老九门
美人为馅
分手再说我爱你
赏金猎人
诡灵道士